含碘废料回收单质碘属于一种弱氧化剂，其发挥氧化性的原因主要有以下3点：一是在有机碱或者无机碱的存在下，单质碘可以发生歧化，生成次碘酸离子、亚碘酸离子、或者碘酸根离子，正是由于溶液中多种多样活性更高的碘离子中间体的存在，共同作用完成了氧化转化；二是由于碘元素在非放射性卤族元素中具有最低的均裂能，在光照或者加热的条件下很容易将其解离形成自由基，从而可以完成许多单电子转移的氧化反应；三是除了放射性卤族元素砹之外，碘元素电负性最小，因此，与其他卤族元素（F, CI, Br）或者极性官能团相互作用时单质碘更容易受到诱导形成“I+”，进而起到氧化作用。

　　1.醇或醛的氧化

　　在相应的亲核试剂存在下，含碘废料回收单质碘可以将醇或者醛氧化成酯、酰胺或者脲类化合物。例如，以甲醇为溶剂，将脂肪醛用碘分子和KOH处理，可以以几乎定量的收率得到相应的甲酯。通常认为，此反应首先由醛与甲醇反应生成对应的半缩醛，半缩醛被碘正离子（或者次碘酸离子）氧化，接着在碱的作用下消除碘化氢而得到最终酯类产物。

　　2.硫醚（酚）氧化

　　单质碘氧化含硫化合物的应用之一，就是在杀菌消毒过程中，将病毒或者细菌蛋白质结构中半胱氨酸的巯基氧化成二硫化合物，致使蛋白质变性而消灭这些致病微生物。在有机合成中，人们也经常利用单质碘的这个特性将硫醇或者硫酚转化成二硫化合物。对于硫醚，在水的存在下，单质碘可以将其氧化成亚砜。

　　3.氧化形成C-C键

　　富电子芳环极易在光照下被单质碘氧化产生活性自由基，又由于邻二芳基苯的p轨道在空间上的相互接近，从而可以发生自由基偶联形成C-C键。反应需用400M高压汞灯照射，并且要过量的单质碘参与。如果将连接两个芳环的碳链延长，反应不能发生，这说明空间上的距离对该反应影响很大。

　　含碘废料回收单质碘在甲醇钠的作用下与对溴苯乙腈反应，可以发生脱氢二聚，反应历程依次经过单质碘氧化形成自由基、自由基偶联、偶联产品碘化、碘化氢的消除得到最终的产品。

　　4.氧化形成C-N键

　　第一种单质碘促进的C-N成键反应是通过甲基酮发生氧化再与胺类化合物缩合完成的。2013年吴安心小组利用单质碘在DMSO溶剂中可以促使甲基酮发生Kormblum氧化形成活性较高的苯甲酰基甲醛，邻氨基苯甲酰胺与苯甲酰基甲醛发生亚胺缩合环化，最终形成氧化嘧啶的杂环结构。利用该方法该小组完成了Luntonin F及其衍生物的合成。

　　含碘废料回收单质碘在DMSO中可以将芳基甲基酮转化成苯甲酰基甲醛这一转化还可以合成其他杂环结构。例如，使用2-氨基吡啶与原位生成的苯甲酰基甲醛反应，可以得到吡啶并咪唑的杂芳环结构，反应不需要金属试剂的参与，可以一次形成3个C-N键。

　　5.氧化形成C-O键

　　单质碘或者碘负离子与有机氧化剂配合使用可以完成许多C-O成键的反应，然而单独使用单质碘为氧化剂形成C-O成键的报道并不多。2013年，郑州大学常俊标小组使用苯甲醛与酰肼缩合形成的亚胺化合物，在单质碘的作用下可以完成分子内C-O成键构筑嗯二唑结构。单质碘活化亚胺双键可以得到a-碘代偶氮中间体，中间体中的碳原子受到分子内羰基氧原子的进攻而形成C-O键，从而得到1,3,4-嗯二唑的杂环结构。反应底物范围广，合成效率高。

　　6.氧化构筑芳香体系

　　氧化脱氢构筑芳香体系是单质碘常用的氧化反应。具有共轭结构的环己烯酮化合物在甲醇中用含碘废料回收单质碘处理可以得到取代的苯酚，环己烯酮上共轭基团越多，则反应越容易进行，收率越高。例如，在环已烯酮中γ位引入酯基，可以将芳香化产品收率提高至80%以上。

　　除了全碳环系的芳构化之外，杂原子环系也可以被氧化形成芳香体系。2000年Yadav小组报道了单质碘可将1,4-二氢吡啶在甲醇回流的条件下氧化成吡啶。如果反应体系中加入碱（如KOH）能加速反应进行。

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